Nace en la ciudad de Naha (Okinawa), en el barrio de Kakihana-Cho, en mayo de 1888 (era Meiji 21), donde su familia fue conocida por su trabajo en experimentos en el cultivo de la caña de azúcar; siendo el tercer hijo de Mateshi Sinchin. En su infancia comienza a aprender Kobu-Jutsu, Eku-Jutsu, Kama-Jutsu y Sai-Jutsu en Gushikawa-Mura, aunque él vivía en Shimbaru, zona de Chatan-Mura. Más tarde amplia sus estudios con el maestro Ireio, sobre todo en Tungua-Jutsu y Nunchaku-Jutsu, en el barrio de Nori (Nozato), también en Chatan-Mura.
Al final de la era Meiji, viaja a Hokkaido y a las islas de Karafuto, que antes eran japonesas, pasando al continente asiático, a Manchuria, donde convivió con el pueblo Mongol. Allí aprende Ba-Jutsu o arte de montar a caballo; el lanzamiento de cuchillo y el uso del Lazo (Toyo-Jutsu). Continúa su periplo bajando a China continental y en la ciudad de Shanghai, es recibido como alumno por el maestro chino de la “Grulla Blanca”, Kingai, que le enseña este estilo de ShorinKen.
Además le enseña una forma de boxeo del Templo de Shaolin conocido como Kingai-noon[1], que es un estilo considerado como hermano del Pangai-noon de Kambun Uechi (ya que ambos tienen el mismo Sesan kata y difieren sólo en el nombre por el primer carácter chino).
El maestro Kingai, al ver los conocimientos del uso de armas que poseía el Maestro Shinko, lo inicia enseñándole nuevos tipos de armas, como es el San-SetsuKon, Timpei o Timbei (escudo y espada), Nuntei (especie de alabarda con un sai en un extremo), Suru-chin o Suruyin, además de enseñarle medicina tradicional china, acupuntura y moxibustión.
Más tarde baja a la región de Fukusyu, donde perfecciona sus técnicas y después se desplaza a la región de Annan.
A Japón regresa en el año 1934, y más tarde, establece su residencia en Naha, ciudad de Okinawa, donde se relaciona con los Budokas de su tiempo y a los que más tarde le uniría una gran amistad, sobre todo al entrenar juntos con el Maestro chino de la Grulla Blanca, Go-Ken-Ki. Entre los Budokas que formaban aquel grupo estaban, Miyagi Choyun, Mabuni Kenwa, Gusukuma Simpan, Chibaba Choshin, Hanashiro Chomo, Yabe Ken, Higa Seko y Kambun Uechi entre otros.
Realiza muchas exhibiciones de difusión. De entre ellas sobresalen dos fechas:
– 1915: La realizada ante el futuro Emperador el entonces príncipe Hirohito, con motivo de la visita que éste hizo a la isla de Okinawa, en su viaje de ida hacia Europa. Esta exhibición la realizó acompañado con los Maestros más importantes de su tiempo, entre ellos, Miyagui Choyun (fundador del Goju Ryu) y Mabuni Kenwa (fundador del Shito Ryu). El Maestro Mateshi realizó demostraciones de Kama-Jutsu[2], Tungua-Jutsu y Eku-Jutsu.
– 1921: En el año décimo de la era Taisho (1921), ante el Emperador en la capital del Japón, Tokyo, acompañado del Maestro Funakoshi Ghichin y otros mas, realizó una exhibición de Kama-Jutsu y Tungua-Jutsu.
Muere a los cincuenta y nueve años de edad en Sowa 46, (1947), dejando la escuela a su hijo Shinpo Matayoshi, creador de la Organización Zen Okinawa Kobudo Renmei.
[1] El Maestro Patrick Lombardo afirma en su libro “Encyclopedie Mondiale des Arts Martiaux” que el Kingai-noon parece ser una variante del Pai-hao-k´iuan o Boxeo de la Grulla Blanca
[2] Matayoshi, por entonces había recibido los apodos de “Kama no Tee” (“Matayoshi experto en Kama”) y “Chikara Mateshi”